Stadium: Stadio comunale Bernicchi Round: 21
| Italy Serie D | 2022/09/28 13:00 | Montespaccato v Citta Di Castello | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2022/02/26 13:30 | Montespaccato v Citta Di Castello | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2021/10/17 13:00 | Citta Di Castello v Montespaccato | W | 2-1 |
| Italy Serie D | 2021/05/15 14:00 | Citta Di Castello v Montespaccato | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2021/02/10 14:30 | Montespaccato v Citta Di Castello | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2023/01/22 13:30 | Citta Di Castello v Grosseto | L | 0-1 |
| Italy Serie D | 2023/01/15 13:30 | Ghiviborgo v Citta Di Castello | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2023/01/08 13:30 | Citta Di Castello v ASD Seravezza Calcio | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2022/12/21 13:30 | Citta Di Castello v Virtus Flaminia | W | 3-1 |
| Italy Serie D | 2022/12/17 13:30 | ASD Terranuova Traiana v Citta Di Castello | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2022/12/11 13:30 | Citta Di Castello v Orvietana | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2022/12/04 13:30 | Sangiovannese v Citta Di Castello | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2022/11/27 13:30 | Citta Di Castello v ASD Sporting Trestina | W | 2-1 |
| Italy Serie D | 2023/01/22 13:30 | Montespaccato v Ghiviborgo | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2023/01/15 13:30 | Virtus Flaminia v Montespaccato | L | 2-1 |
| Italy Serie D | 2023/01/08 13:30 | Montespaccato v ASD Terranuova Traiana | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2022/12/21 13:30 | Montespaccato v Orvietana | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2022/12/18 13:30 | Sangiovannese v Montespaccato | L | 4-0 |
| Italy Serie D | 2022/12/11 13:30 | Montespaccato v ASD Sporting Trestina | W | 2-0 |
| Italy Serie D | 2022/12/04 13:30 | Gavorrano v Montespaccato | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2022/11/27 13:30 | Montespaccato v US Pianese | L | 0-1 |