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| Italy Campionato Primavera 3 | 2021/11/27 14:30 | Vis Pesaro U19 v Grosseto U19 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 3 | 2021/10/09 13:00 | Grosseto U19 v Fermana U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 3 | 2021/10/02 13:00 | Lucchese U19 v Grosseto U19 | L | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 3 | 2021/06/05 13:00 | Pontedera U19 v Grosseto U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 3 | 2021/06/01 13:00 | Grosseto U19 v Carrarese U19 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 3 | 2021/05/29 13:00 | Grosseto U19 v Lucchese U19 | W | 5-2 |
| Italy Campionato Primavera 3 | 2021/05/22 13:00 | Livorno U19 v Grosseto U19 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 3 | 2021/05/01 13:00 | Grosseto U19 v Arezzo U19 | L | 2-3 |