Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Roseto | 2023/04/16 11:20 | Luca Castagnola v Gian Marco Moroni | 7-5,3-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/09 08:30 | Luca Castagnola v Daniele Minighini | 6-4,0-6,11-13 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/03 12:35 | Gianmarco Ferrari v Luca Castagnola | 4-6,6-2,7-6 |
| ITF M25 Opatija | 2023/03/21 15:30 | Luca Castagnola v Matic Dimic | 3-6,7-5,5-10 |
| ITF M25 Opatija | 2023/03/21 10:30 | Luca Castagnola v Maks Lukman | 6-2,6-0 |
| ITF M25 Opatija | 2023/03/19 08:00 | Luca Castagnola v Francesco Liucci | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Rovinj | 2023/03/15 15:15 | Sebastian Prechtel v Luca Castagnola | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Rovinj | 2023/03/14 09:00 | Luca Castagnola v Federico Marchetti | 6-3,3-6,13-11 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/22 08:55 | Tommaso Compagnucci v Julian Ocleppo | 0-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/21 09:00 | Tommaso Compagnucci v Mathys Erhard | 3-6,7-6,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/20 08:00 | Tommaso Compagnucci v Alejo Lorenzo Lingua Lavallen | 6-4,4-6,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/19 12:55 | Tommaso Compagnucci v Giorgio Tabacco | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/17 14:00 | Lukas Neumayer v Tommaso Compagnucci | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Trento | 2023/03/28 11:00 | Tommaso Compagnucci v Francesco Forti | 6-2,3-6,3-6 |
| Challenger Zadar | 2023/03/19 11:05 | Tommaso Compagnucci v Gerald Melzer | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Rovinj | 2023/03/15 10:00 | Tommaso Compagnucci v Fausto Tabacco | 6-1,4-6,0-6 |