Stadium: Grandstand Round: 14 Ground: Clay
| Challenger Rome | 2023/04/26 08:00 | Marco Trungelliti v Giovanni Fonio | 2-6,6-1,6-2 |
| Challenger Rome | 2023/04/25 08:55 | Giovanni Fonio v Mattia Bellucci | 6-3,6-4 |
| Challenger Rome | 2023/04/24 08:00 | Giovanni Fonio v Miguel Damas | 6-0,6-0 |
| Challenger Rome | 2023/04/23 08:00 | Giovanni Fonio v Federico Salomone | 6-1,6-1 |
| Challenger Roseto | 2023/04/18 14:00 | Francesco Forti v Giovanni Fonio | 7-6,6-2 |
| Challenger Barletta | 2023/04/02 09:10 | Giovanni Fonio v Julian Ocleppo | 7-6,6-7,1-6 |
| Challenger Sanremo | 2023/03/29 12:00 | Luca Van Assche v Giovanni Fonio | 6-3,6-3 |
| Challenger Sanremo | 2023/03/28 08:00 | Gianmarco Ferrari v Giovanni Fonio | 1-6,6-7 |
| Challenger Rome | 2023/04/24 08:00 | Salvatore Caruso v Andrea Picchione | 6-3,7-5 |
| Challenger Rome | 2023/04/23 08:00 | Andrea Picchione v Remy Bertola | 6-3,6-2 |
| Challenger Roseto | 2023/04/16 09:55 | Andrea Picchione v Federico Arnaboldi | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/11 11:20 | Pietro Marino v Andrea Picchione | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/10 08:30 | Andrea Picchione v Jakub Wojcik | 6-4,5-7,11-9 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/09 08:30 | Andrea Picchione v Federico Marchetti | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/05 10:25 | Andrea Picchione v Goncalo Oliveira | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/04 12:10 | Davide Galoppini v Andrea Picchione | 2-6,2-6 |