[9] CD Real Santander 3-1 Valledupar FC [8] 2023-05-13 21:00
Stadium: Estadio Americo Montanini Round: 16
Head to Head
| Colombia Primera B | 2022/09/07 20:30 | Real San Andres v Valledupar FC | W | 1-0 |
| Colombia Primera B | 2022/01/23 20:00 | Valledupar FC v Real San Andres | L | 1-0 |
| Colombia Primera B | 2021/10/09 20:00 | Real San Andres v Valledupar FC | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2021/02/11 23:30 | Real San Andres v Valledupar FC | L | 0-1 |
| Colombia Primera B | 2020/03/02 23:00 | Valledupar FC v Real San Andres | L | 2-1 |
| Colombia Primera B | 2019/08/11 20:30 | Real San Andres v Valledupar FC | W | 2-1 |
| Colombia Primera B | 2019/02/21 20:00 | Valledupar FC v Real San Andres | L | 2-0 |
| Colombia Primera B | 2018/08/14 02:30 | Real San Andres v Valledupar FC | L | 1-2 |
Home History
| Colombia Primera B | 2023/04/29 22:00 | Barranquilla FC v Real San Andres | L | 1-0 |
| Colombia Primera B | 2023/04/23 21:00 | Cucuta Deportivo v Real San Andres | L | 2-0 |
| Colombia Primera B | 2023/04/19 20:00 | Real San Andres v Llaneros | D | 0-0 |
| Colombia Primera B | 2023/04/14 21:00 | Tigres FC v Real San Andres | W | 0-1 |
| Colombia Primera B | 2023/04/09 20:00 | Real San Andres v Orsomarso | L | 0-1 |
| Colombia Primera B | 2023/04/02 19:00 | Leones v Real San Andres | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2023/03/26 20:00 | Real San Andres v Cucuta Deportivo | W | 1-0 |
| Colombia Primera B | 2023/03/19 20:00 | Real San Andres v Bogota FC | W | 2-0 |
Away History
| Colombia Primera B | 2023/05/06 20:30 | Valledupar FC v Orsomarso | W | 3-2 |
| Colombia Primera B | 2023/04/23 20:00 | Valledupar FC v Leones | W | 5-3 |
| Colombia Primera B | 2023/04/20 23:00 | Fortaleza CEIF v Valledupar FC | L | 5-1 |
| Colombia Primera B | 2023/04/16 20:00 | Valledupar FC v Bogota FC | L | 0-2 |
| Colombia Primera B | 2023/04/10 21:00 | Patriotas FC v Valledupar FC | D | 0-0 |
| Colombia Primera B | 2023/04/02 20:00 | Valledupar FC v Deportes Quindio | D | 1-1 |
| Colombia Primera B | 2023/03/29 22:00 | Barranquilla FC v Valledupar FC | D | 0-0 |
| Colombia Primera B | 2023/03/24 21:00 | Leones v Valledupar FC | W | 0-2 |