Stadium: Court 7 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 10:00 | Valerio Calisti v Gabriel Sardo | 5-7,3-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 12:30 | Samuele Pieri v Benito Massacri | 6-0,7-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 07:00 | Benito Massacri v Josh Reid | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 11:05 | Federico Iannaccone v Benito Massacri | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/03 13:25 | Benito Massacri v Giovanni Oradini | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/02 08:00 | Benito Massacri v Rocco Piatti | 3-6,6-0,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/01 09:20 | Alexander Orlov v Benito Massacri | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/30 08:00 | Leonardo Mazzucchelli v Benito Massacri | 7-6,4-6,7-10 |
| Challenger Barletta | 2023/04/02 08:00 | Edoardo Lavagno v Benito Massacri | 6-2,7-6 |