Stadium: Campo Centrale Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Chieti | 2023/06/13 09:35 | Giammarco Gandolfi v Benito Massacri | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/12 07:30 | Mert Alkaya v Giammarco Gandolfi | 6-3,5-7,5-10 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/11 09:30 | Guilherme Meale v Giammarco Gandolfi | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/06 11:00 | Giammarco Gandolfi v Marcello Serafini | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/30 13:35 | Oliver Crawford v Giammarco Gandolfi | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 11:00 | Daniel Bagnolini v Giammarco Gandolfi | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/02 11:35 | Mikalai Haliak v Giammarco Gandolfi | 7-5,7-5 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/17 08:30 | Alessandro Bellifemine v Giammarco Gandolfi | 6-2,6-7,10-7 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/14 07:00 | Federico Campana v Tommaso Compagnucci | 0-6,3-6 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/08 10:25 | Francesco Forti v Tommaso Compagnucci | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/06 08:45 | Fabio De Michele v Tommaso Compagnucci | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/26 09:00 | Tommaso Compagnucci v Alex Barrena | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/25 12:00 | Philip Florig v Tommaso Compagnucci | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/24 08:30 | Gilles Arnaud Bailly v Tommaso Compagnucci | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/22 12:00 | Christoph Negritu v Tommaso Compagnucci | 6-7,5-7 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/05 08:00 | Tommaso Compagnucci v Sebastian Fanselow | 2-6,3-6 |