Stadium: Campo Centrale Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Chieti | 2023/06/14 11:10 | Andrea Picchione v Gabriele Maria Noce | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/07 08:55 | Andrea Picchione v Federico Marchetti | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/28 08:00 | Peter Fajta v Andrea Picchione | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/27 08:00 | Pawel Juszczak v Andrea Picchione | 5-7,0-6 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/26 08:00 | Andrea Picchione v Evgeny Tyurnev | 4-6,6-0,6-3 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/25 07:20 | Andrea Picchione v Niksa Arsic | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/05/24 07:00 | Andrea Picchione v Stefan Cizelj-Zivkovic | 6-3,6-1 |
| Challenger Francavilla | 2023/05/07 09:00 | Giovanni Fonio v Andrea Picchione | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/14 10:10 | Samuele Pieri v Andrea Bolla | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/06 08:00 | Samuele Pieri v Alessandro Pecci | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/05 14:00 | Samuele Pieri v Niccolo Ciavarella | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/04 08:00 | Samuele Pieri v Savelii Shpita | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/31 11:20 | Samuele Pieri v Stefano Napolitano | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/30 09:55 | August Holmgren v Samuele Pieri | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/29 09:30 | Samuele Pieri v Leonardo Taddia | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 12:30 | Samuele Pieri v Benito Massacri | 6-0,7-6 |