Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Monastir | 2023/06/19 14:00 | Gabriele Thomas Brancatelli v Siim Troost | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/06/18 12:00 | Bryce Robinson v Siim Troost | 1-6,3-6 |
| Davis Cup | 2023/06/16 07:30 | Siim Troost v Filippo Tommesani | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Vaasa | 2023/06/08 08:00 | Tom Gentzsch v Siim Troost | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Vaasa | 2023/06/07 08:50 | Siim Troost v Tuomas Rikkonen | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Vaasa | 2023/06/06 07:00 | Siim Troost v Oskari Eerola | 6-4,3-6,10-7 |
| ITF M15 Vaasa | 2023/06/05 07:00 | Siim Troost v Hermanni Tiainen | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Helsinki | 2022/08/10 11:45 | Filip Peliwo v Siim Troost | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Monastir | 2023/06/14 10:20 | Nicolas Tepmahc v Cyril Vandermeersch | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Monastir | 2022/11/29 08:30 | Adrian Oetzbach v Cyril Vandermeersch | 2-6,6-4,7-5 |
| ITF M15 Monastir | 2022/11/22 08:00 | Tiago Pereira v Cyril Vandermeersch | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Al Zahra | 2022/10/27 09:45 | William Jansen v Cyril Vandermeersch | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Al Zahra | 2022/10/26 06:55 | Ali Habib v Cyril Vandermeersch | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Forbach | 2022/09/28 08:00 | Cyril Vandermeersch v Max Hans Rehberg | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Monastir | 2022/09/22 08:00 | Cyril Vandermeersch v Khololwam Montsi | 5-7,6-7 |
| ITF M15 Monastir | 2022/09/20 10:25 | Andreas Scott v Cyril Vandermeersch | 0-6,3-6 |