Stadium: Center Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 09:55 | Gabriele Piraino v Christian Fellin | 6-4,6-3 |
| Challenger Vicenza | 2023/05/30 08:00 | Stefano Travaglia v Gabriele Piraino | 6-0,6-3 |
| Challenger Turin | 2023/05/15 18:00 | Riccardo Bonadio v Gabriele Piraino | 6-4,6-3 |
| Challenger Francavilla | 2023/05/08 18:00 | Gianluca Mager v Gabriele Piraino | 7-6,5-7,7-6 |
| Challenger Rome | 2023/04/26 08:00 | Gabriele Piraino v Joris De Loore | 7-6,1-6,4-6 |
| Challenger Roseto | 2023/04/19 12:35 | Jesper De Jong v Gabriele Piraino | 2-6,6-3,7-5 |
| Challenger Roseto | 2023/04/18 13:55 | Remy Bertola v Gabriele Piraino | 6-2,3-6,2-6 |
| Challenger Roseto | 2023/04/16 08:00 | Gianluca Di Nicola v Gabriele Piraino | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 16:00 | Enrico Dalla Valle v Manuel Mazza | 5-7,6-4,7-5 |
| ITF M15 Litija | 2023/06/15 10:20 | Alvaro Guillen Meza v Enrico Dalla Valle | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Litija | 2023/06/14 12:10 | Filip Jeff Planinsek v Enrico Dalla Valle | 6-3,6-7,5-7 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/10 15:00 | Julian Ocleppo v Enrico Dalla Valle | 5-7,6-4,6-2 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/09 09:55 | Enrico Dalla Valle v Marcello Serafini | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/08 10:25 | Enrico Dalla Valle v Luca Castagnola | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/07 11:35 | Arthur Weber v Enrico Dalla Valle | 6-4,4-6,0-6 |
| Challenger Francavilla | 2023/05/08 10:00 | Enrico Dalla Valle v Duje Ajdukovic | 4-6,7-5,3-6 |