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| Italy Serie A | 2023/08/21 18:45 | Bologna v AC Milan | W | 0-2 |
| Italy Serie A | 2023/04/15 13:00 | Bologna v AC Milan | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2022/08/27 18:45 | AC Milan v Bologna | W | 2-0 |
| Italy Serie A | 2022/04/04 18:45 | AC Milan v Bologna | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2021/10/23 18:45 | Bologna v AC Milan | W | 2-4 |
| Italy Serie A | 2021/01/30 14:00 | Bologna v AC Milan | W | 1-2 |
| Italy Serie A | 2020/09/21 18:45 | AC Milan v Bologna | W | 2-0 |
| Italy Serie A | 2020/07/18 19:45 | AC Milan v Bologna | W | 5-1 |
Home History
| Italy Serie A | 2024/01/20 19:45 | Udinese v AC Milan | W | 2-3 |
| Italy Serie A | 2024/01/14 19:45 | AC Milan v Roma | W | 3-1 |
| Coppa Italia | 2024/01/10 20:00 | AC Milan v Atalanta | L | 1-2 |
| Italy Serie A | 2024/01/07 11:30 | Empoli v AC Milan | W | 0-3 |
| Coppa Italia | 2024/01/02 20:00 | AC Milan v Cagliari | W | 4-1 |
| Italy Serie A | 2023/12/30 17:00 | AC Milan v Sassuolo | W | 1-0 |
| Italy Serie A | 2023/12/22 19:45 | Salernitana v AC Milan | D | 2-2 |
| Italy Serie A | 2023/12/17 11:30 | AC Milan v Monza | W | 3-0 |
Away History
| Italy Serie A | 2024/01/14 14:00 | Cagliari v Bologna | L | 2-1 |
| Coppa Italia | 2024/01/09 20:00 | Fiorentina v Bologna | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2024/01/05 19:45 | Bologna v Genoa | D | 1-1 |
| Italy Serie A | 2023/12/30 14:00 | Udinese v Bologna | L | 3-0 |
| Italy Serie A | 2023/12/23 14:00 | Bologna v Atalanta | W | 1-0 |
| Coppa Italia | 2023/12/20 20:00 | Inter Milan v Bologna | D | 0-0 |
| Italy Serie A | 2023/12/17 17:00 | Bologna v Roma | W | 2-0 |
| Italy Serie A | 2023/12/10 17:00 | Salernitana v Bologna | W | 1-2 |