Stadium: Center Court Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Brasov | 2023/07/05 09:55 | Caspar Schuetze v Gian M Di Natale | 1-6,6-7 |
| ITF M25 Brasov | 2023/07/03 07:45 | Gian M Di Natale v Ivan Kazakov | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/11 12:55 | Gian M Di Natale v Max Houkes | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/10 08:30 | Mick Veldheer v Gian M Di Natale | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/09 08:30 | Paolo Emilio Cossu Floris v Gian M Di Natale | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/04 10:20 | Gian M Di Natale v Goncalo Oliveira | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/03 10:25 | Gian M Di Natale v Leonardo Mazzucchelli | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Opatija | 2023/03/23 10:40 | Sergi Perez Contri v Gian M Di Natale | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Brasov | 2023/07/04 10:00 | Peter Goldsteiner v Luca Preda | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Cluj Napoca | 2023/06/20 06:30 | Luca Preda v Calin Manda | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Constanta | 2023/05/31 10:35 | Luca Preda v Calin Manda | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Constanta | 2023/05/30 07:00 | Luca Preda v Eric David Verdes | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Constanta | 2023/05/28 11:30 | Vasile Antonescu v Luca Preda | 3-6,2-6 |