[15] Estrela Amadora 2-1 Estoril [7] 2023-08-25 19:15
Stadium: Estadio Jose Gomes Round: 3
Referee: Jose Bessa Home Manager: Sergio Vieira Away Manager: Alvaro Pacheco
Home History
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/19 19:30 | Benfica v Estrela | L | 2-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/13 17:00 | Estrela v Guimaraes | L | 0-1 |
| Portugal League Cup | 2023/07/23 19:30 | Portimonense v Estrela | L | 3-1 |
| Portugal Primeira Liga Play-Off | 2023/06/11 19:15 | Maritimo v Estrela | L | 2-1 |
| Portugal Primeira Liga Play-Off | 2023/06/03 19:00 | Estrela v Maritimo | W | 2-1 |
| Portugal Segunda Liga | 2023/05/27 10:00 | Penafiel v Estrela | W | 2-4 |
| Portugal Segunda Liga | 2023/05/21 10:00 | Estrela v Nacional | L | 0-1 |
| Portugal Segunda Liga | 2023/05/12 17:00 | Trofense v Estrela | D | 2-2 |
Away History
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/20 14:30 | Estoril v Rio Ave | W | 2-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/13 19:30 | Arouca v Estoril | L | 4-3 |
| Portugal League Cup | 2023/07/29 19:30 | Estoril v CF Os Belenenses | W | 5-1 |
| Portugal League Cup | 2023/07/22 19:30 | Estoril v Pacos Ferreira | W | 2-0 |
| Elite Club Friendlies | 2023/07/19 18:30 | Estoril v Sheff Utd | D | 0-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/05/27 14:30 | Estoril v Maritimo | W | 3-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/05/21 17:00 | Casa Pia v Estoril | D | 2-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/05/15 19:15 | Estoril v Arouca | W | 2-0 |