Head to Head
| Portugal Primeira Liga | 2023/02/04 20:30 | Estoril v Guimaraes | W | 0-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2022/08/14 19:30 | Guimaraes v Estoril | W | 1-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2022/01/23 15:30 | Guimaraes v Estoril | W | 3-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2021/08/13 19:15 | Estoril v Guimaraes | D | 0-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2018/01/21 20:15 | Guimaraes v Estoril | W | 3-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2017/08/14 18:00 | Estoril v Guimaraes | L | 3-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2017/03/12 20:15 | Guimaraes v Estoril | D | 3-3 |
| Portugal Primeira Liga | 2016/10/23 17:00 | Estoril v Guimaraes | W | 0-2 |
Home History
| Portugal Primeira Liga | 2023/09/23 17:00 | Casa Pia v Guimaraes | D | 0-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/09/17 17:00 | Guimaraes v Portimonense | L | 1-2 |
| Portugal League Cup | 2023/09/09 19:30 | Guimaraes v Tondela | L | 0-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/09/02 19:30 | Benfica v Guimaraes | L | 4-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/27 17:00 | Guimaraes v Vizela | W | 2-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/19 14:30 | Guimaraes v Gil Vicente | W | 2-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/13 17:00 | Estrela v Guimaraes | W | 0-1 |
| UEFA Conference League Qualifying | 2023/08/03 19:15 | Guimaraes v NK Celje | L | 0-1 |
Away History
| Portugal League Cup | 2023/09/27 19:45 | Leixoes v Estoril | W | 1-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/09/23 14:30 | Estoril v Vizela | D | 2-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/09/17 14:30 | Gil Vicente v Estoril | L | 5-3 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/09/03 14:30 | Estoril v Boavista | L | 1-2 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/25 19:15 | Estrela v Estoril | L | 2-1 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/20 14:30 | Estoril v Rio Ave | W | 2-0 |
| Portugal Primeira Liga | 2023/08/13 19:30 | Arouca v Estoril | L | 4-3 |
| Portugal League Cup | 2023/07/29 19:30 | Estoril v CF Os Belenenses | W | 5-1 |