Stadium: Centrale Round: 14 Ground: Clay
| Challenger Milan | 2023/07/02 08:00 | Gabriele Piraino v Alex M Pujolras | 2-6,4-6 |
| Challenger Modena | 2023/06/25 13:45 | Mathias Bourgue v Gabriele Piraino | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/21 12:50 | Gabriele Piraino v Enrico Dalla Valle | 3-6,0-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 09:55 | Gabriele Piraino v Christian Fellin | 6-4,6-3 |
| Challenger Vicenza | 2023/05/30 08:00 | Stefano Travaglia v Gabriele Piraino | 6-0,6-3 |
| Challenger Turin | 2023/05/15 18:00 | Riccardo Bonadio v Gabriele Piraino | 6-4,6-3 |
| Challenger Francavilla | 2023/05/08 18:00 | Gianluca Mager v Gabriele Piraino | 7-6,5-7,7-6 |
| Challenger Rome | 2023/04/26 08:00 | Gabriele Piraino v Joris De Loore | 7-6,1-6,4-6 |
| Challenger Milan | 2023/07/02 10:40 | Salvatore Caruso v Lorenzo Rottoli | 6-0,6-4 |
| Challenger Modena | 2023/06/25 14:35 | Jules Marie v Lorenzo Rottoli | 7-5,6-3 |
| Challenger Parma | 2023/06/19 08:00 | Alex M Pujolras v Lorenzo Rottoli | 6-0,7-6 |
| Challenger Perugia | 2023/06/11 08:00 | Lorenzo Rottoli v Matteo Martineau | 2-6,6-7 |
| Challenger Vicenza | 2023/05/30 10:20 | Lorenzo Rottoli v Marco Trungelliti | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/17 11:45 | Lorenzo Rottoli v Kyle Edmund | 0-6,6-7 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/29 09:00 | Lorenzo Rottoli v Giovanni Oradini | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/28 09:00 | Lorenzo Rottoli v Lukas Neumayer | 2-6,6-1,7-6 |