Stadium: Court 7 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 Brasov | 2023/07/06 07:00 | Gian M Di Natale v Luca Preda | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Brasov | 2023/07/05 09:55 | Caspar Schuetze v Gian M Di Natale | 1-6,6-7 |
| ITF M25 Brasov | 2023/07/03 07:45 | Gian M Di Natale v Ivan Kazakov | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/11 12:55 | Gian M Di Natale v Max Houkes | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/10 08:30 | Mick Veldheer v Gian M Di Natale | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/09 08:30 | Paolo Emilio Cossu Floris v Gian M Di Natale | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/04 10:20 | Gian M Di Natale v Goncalo Oliveira | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/03 10:25 | Gian M Di Natale v Leonardo Mazzucchelli | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Celje | 2023/06/28 14:45 | Eric Vanshelboim v Filip Jeff Planinsek | 6-2,2-6,6-4 |
| ITF M15 Celje | 2023/06/27 07:00 | Filip Jeff Planinsek v Jakub Kroslak | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Celje | 2023/06/26 15:45 | Filip Jeff Planinsek v Jaka Tomazin | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Store | 2023/06/21 10:30 | Bor Artnak v Filip Jeff Planinsek | 6-0,6-3 |
| ITF M15 Store | 2023/06/20 08:00 | Filip Jeff Planinsek v Josip Simundza | 3-6,6-3,10-8 |
| ITF M15 Store | 2023/06/19 12:20 | Filip Jeff Planinsek v Tilen Kovac | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Litija | 2023/06/14 12:10 | Filip Jeff Planinsek v Enrico Dalla Valle | 6-3,6-7,5-7 |
| ITF M15 Tallahassee | 2022/10/25 14:00 | William Grant v Filip Jeff Planinsek | 6-0,5-7,6-4 |