Stadium: Court 7 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Padova | 2023/07/10 12:00 | Leonardo Rossi v Gian Marco Ortenzi | 4-6,6-1,10-7 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/09 10:55 | Leonardo Rossi v Ryusuke Horiuchi | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/29 11:30 | Federico Iannaccone v Leonardo Rossi | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/28 07:30 | Leonardo Rossi v Luciano Carraro | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Store | 2023/06/21 11:40 | Luca Wiedenmann v Leonardo Rossi | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/14 08:00 | Leonardo Rossi v Andrea Guerrieri | 6-1,1-6,2-6 |
| ITF M15 Vaasa | 2023/06/09 11:20 | Karl Friberg v Leonardo Rossi | 6-4,6-7,7-6 |
| ITF M15 Vaasa | 2023/06/08 11:45 | Alexandros Skorilas v Leonardo Rossi | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Celje | 2023/07/02 08:55 | Enrico Dalla Valle v Pawel Juszczak | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Celje | 2023/07/01 08:20 | Bor Artnak v Enrico Dalla Valle | 5-7,5-7 |
| ITF M15 Celje | 2023/06/30 11:20 | Enrico Dalla Valle v Blaz Rola | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Celje | 2023/06/29 14:45 | Enrico Dalla Valle v Timofey Stepanov | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Celje | 2023/06/28 15:50 | Enrico Dalla Valle v Dominik Kellovsky | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/24 15:30 | Samuel Vincent Ruggeri v Enrico Dalla Valle | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/23 15:40 | Marcello Serafini v Enrico Dalla Valle | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/22 13:45 | Enrico Dalla Valle v Carlos Lopez Montagud | 5-7,6-4,6-4 |