Federico Iannaccone 6-3,1-6,2-6 Stefano Napolitano 2023-07-23 14:40
Stadium: Grandstand Round: 14 Ground: Clay
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| Challenger Tampere | 2023/07/17 11:05 | Valentin Vacherot v Federico Iannaccone | 6-7,7-6,6-4 |
| Challenger Tampere | 2023/07/16 13:10 | Federico Iannaccone v Matias Zukas | 7-6,6-0 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 10:55 | Francesco Forti v Federico Iannaccone | 6-4,6-4 |
| Challenger Milan | 2023/07/05 08:30 | Thiago Agustin Tirante v Federico Iannaccone | 6-3,6-0 |
| Challenger Milan | 2023/07/03 09:50 | Andrea Arnaboldi v Federico Iannaccone | 3-6,1-6 |
| Challenger Milan | 2023/07/02 14:55 | Federico Iannaccone v Marius Copil | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/07/01 15:00 | Inaki Montes-De La Torre v Federico Iannaccone | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/30 09:00 | Federico Iannaccone v Carlo Alberto Fossati | 6-1,6-3 |
Away History
| Challenger Trieste | 2023/07/21 15:30 | Stefano Napolitano v Pedro Martinez | 2-6,4-6 |
| Challenger Trieste | 2023/07/20 18:30 | Zdenek Kolar v Stefano Napolitano | 6-4,6-7,6-7 |
| Challenger Trieste | 2023/07/18 13:50 | Stefano Napolitano v Alessandro Giannessi | 6-4,6-2 |
| Challenger Trieste | 2023/07/17 10:10 | Stefano Napolitano v Gonzalo Villanueva | 6-7,6-2,6-3 |
| Challenger Trieste | 2023/07/16 10:25 | Stefano Napolitano v Niccolo Ciavarella | 6-0,6-3 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/08 10:00 | Lorenzo Carboni v Stefano Napolitano | 4-6,0-6 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/07 11:40 | Stefano Napolitano v Maxime Chazal | 7-5,6-1 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/06 14:00 | Joao Eduardo Schiessl v Stefano Napolitano | 1-6,3-6 |