Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Perugia | 2023/07/23 14:00 | Giacomo Nosei v Andrea Bolla | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/17 08:00 | Samuele Pieri v Andrea Bolla | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/16 07:00 | Andrea Bolla v Giuseppe Tresca | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/04 15:50 | Luca Castagnola v Andrea Bolla | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/03 18:35 | Louroi Martinez v Andrea Bolla | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/03 07:00 | Federico Valle v Andrea Bolla | 7-6,3-6,6-10 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/14 10:10 | Samuele Pieri v Andrea Bolla | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Valldoreix | 2023/05/08 11:30 | Coleman Wong v Andrea Bolla | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/16 12:30 | Juan Cruz Martin Manzano v Gianluca Di Nicola | 5-7,6-3,11-9 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/18 13:35 | Gianluca Di Nicola v Filippo Romano | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/16 14:20 | Gianluca Di Nicola v Andrea Guerrieri | 1-6,7-6,4-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/13 11:15 | Gianluca Di Nicola v Giuseppe Tresca | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/08 12:45 | Gianluca Di Nicola v Stefano Napolitano | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/07 16:10 | Alessandro Cortegiani v Gianluca Di Nicola | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/05 14:55 | Gianluca Di Nicola v Stefano D'Agostino | 3-6,6-3,12-10 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/04 10:05 | Gianluca Di Nicola v Andrea Meduri | 6-4,6-1 |