Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Perugia | 2023/07/23 09:30 | Stefano Papagno v Andrea Militi Ribaldi | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/20 15:45 | Luigi Sorrentino v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/19 19:00 | Andrea Militi Ribaldi v Federico Campana | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/29 09:00 | Andrea Militi Ribaldi v Alessandro Ragazzi | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/27 12:15 | Leonardo Malgaroli v Andrea Militi Ribaldi | 2-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/26 12:30 | Andrea Militi Ribaldi v Niccolo Ciavarella | 4-6,7-5,10-8 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/25 15:05 | Andrea Militi Ribaldi v Ivan La Cava | 6-4,2-6,10-8 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/06 15:30 | Andrea Militi Ribaldi v Julian Ocleppo | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/17 08:00 | Niccolo Baroni v Marco De Rossi | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/16 07:00 | Marco De Rossi v Alessandro Cortegiani | 6-2,4-6,10-4 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/10 08:00 | Luigi Sorrentino v Marco De Rossi | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/09 09:00 | Daniele Minighini v Marco De Rossi | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 13:40 | Leopold Zima v Marco De Rossi | 6-3,4-6,6-2 |
| Davis Cup | 2023/06/17 09:00 | Marco De Rossi v Obrad Markovski | 6-0,6-1 |
| Davis Cup | 2023/06/16 08:40 | Daniil Glinka v Marco De Rossi | 6-1,6-1 |
| Davis Cup | 2023/06/15 08:35 | Marco De Rossi v Petar Jovanovic | 4-6,3-6 |