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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/03/10 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/10/02 09:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/23 13:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U20 v AC Milan U20 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/08/26 14:30 | Monza U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/22 14:30 | Juventus U20 v AC Milan U20 | L | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/17 14:00 | Hellas Verona U20 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/12 17:00 | AC Milan U20 v Inter Milan U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/07 08:30 | Napoli U19 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/03 14:00 | Atalanta U20 v AC Milan U20 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 11:00 | AC Milan U20 v Lecce U20 | W | 3-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/08/27 14:30 | Bologna U20 v Frosinone U19 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/26 15:00 | Cesena U20 v Bologna U20 | W | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/21 11:00 | Bologna U20 v Torino U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/17 12:00 | Atalanta U20 v Bologna U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/13 13:00 | Cagliari U20 v Bologna U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/06 09:00 | Bologna U20 v Sassuolo U20 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/29 13:00 | Empoli U20 v Bologna U20 | L | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/04/23 13:00 | Bologna U20 v Sampdoria U20 | D | 1-1 |