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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | W | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/01/19 10:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | W | 1-2 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 13:00 | Cagliari U20 v Fiorentina U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 11:00 | Inter Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/03 14:30 | Fiorentina U20 v Genoa U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/08/28 14:30 | Roma U20 v Fiorentina U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/06/09 18:30 | Lecce U20 v Fiorentina U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/06/06 18:00 | Torino U20 v Fiorentina U20 | W | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/06/03 14:00 | Fiorentina U20 v Roma U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | Fiorentina U20 v Juventus U20 | W | 2-1 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 11:00 | AC Milan U20 v Juventus U20 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U20 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/02 09:00 | AC Milan U20 v Bologna U20 | W | 4-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/08/26 14:30 | Monza U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/27 11:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/22 14:30 | Juventus U20 v AC Milan U20 | L | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/17 14:00 | Hellas Verona U20 v AC Milan U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/12 17:00 | AC Milan U20 v Inter Milan U20 | D | 2-2 |