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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan U20 v Fiorentina U20 | L | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Fiorentina U20 v AC Milan U20 | D | 1-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/24 12:00 | AC Milan U20 v Inter Milan U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/17 10:00 | Genoa U20 v AC Milan U20 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/10 12:00 | AC Milan U20 v Sassuolo U20 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/04 10:00 | Cagliari U20 v AC Milan U20 | W | 1-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/27 10:00 | AC Milan U20 v Roma U20 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/20 12:00 | Atalanta U20 v AC Milan U20 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/14 12:00 | AC Milan U20 v Torino U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 11:30 | Frosinone U19 v AC Milan U20 | W | 0-2 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/26 13:00 | Fiorentina U20 v Bologna U20 | W | 5-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/17 14:00 | Lazio U20 v Fiorentina U20 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/09 17:00 | Fiorentina U20 v Juventus U20 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/02/04 12:00 | Hellas Verona U20 v Fiorentina U20 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/27 14:00 | Fiorentina U20 v Frosinone U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/20 10:00 | Empoli U20 v Fiorentina U20 | W | 0-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/14 13:30 | Atalanta U20 v Fiorentina U20 | W | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2024/01/06 13:30 | Fiorentina U20 v Monza U20 | D | 2-2 |