Stadium: Court 5 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Vejle | 2023/07/26 07:00 | Leonardo Rossi v Jack Karlsson Winstrand | 6-4,3-6,6-3 |
| Challenger Trieste | 2023/07/17 10:00 | Clement Tabur v Leonardo Rossi | 7-5,6-4 |
| Challenger Trieste | 2023/07/16 11:00 | Leonardo Rossi v Mohamed Safwat | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/12 11:00 | Leonardo Rossi v Enrico Dalla Valle | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/10 12:00 | Leonardo Rossi v Gian Marco Ortenzi | 4-6,6-1,10-7 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/09 10:55 | Leonardo Rossi v Ryusuke Horiuchi | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/29 11:30 | Federico Iannaccone v Leonardo Rossi | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/28 07:30 | Leonardo Rossi v Luciano Carraro | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Vejle | 2023/07/26 07:00 | Oskar Jansson v Luigi Sorrentino | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/21 14:00 | Luigi Sorrentino v Marco Miceli | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/20 15:45 | Luigi Sorrentino v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/13 11:00 | Luigi Sorrentino v Samuel Vincent Ruggeri | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/11 12:00 | Federico Campana v Luigi Sorrentino | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/10 08:00 | Luigi Sorrentino v Marco De Rossi | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/09 11:35 | Luigi Sorrentino v Daniele Valentino | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/06 13:30 | Luigi Sorrentino v Lorenzo Carboni | 3-6,3-6 |