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| Costa Rica Segunda | 2023/08/05 20:30 | Santa Ana v Guadalupe FC | L | 3-1 |
Home History
| Costa Rica Segunda | 2023/09/10 00:00 | Escorpiones de Belen FC v Guadalupe FC | W | 0-2 |
| Costa Rica Segunda | 2023/09/07 19:00 | Municipal Turrialba v Guadalupe FC | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/09/02 19:00 | Guadalupe FC v CS Uruguay de Coronado | W | 3-2 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/27 17:00 | FC Aserri v Guadalupe FC | L | 1-0 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/24 01:00 | Guadalupe FC v Limon Black Star | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/19 02:00 | Futbol Consultants Desamparados v Guadalupe FC | W | 0-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/12 19:00 | Guadalupe FC v Cariari Pococi | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/05 20:30 | Santa Ana v Guadalupe FC | L | 3-1 |
Away History
| Costa Rica Segunda | 2023/09/10 20:00 | Santa Ana v Limon Black Star | W | 2-0 |
| Costa Rica Segunda | 2023/09/06 20:00 | Santa Ana v Escorpiones de Belen FC | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/09/02 02:00 | Futbol Consultants Desamparados v Santa Ana | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/27 17:00 | Municipal Turrialba v Santa Ana | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/23 20:00 | Santa Ana v Cariari Pococi | L | 1-2 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/20 21:00 | CS Uruguay de Coronado v Santa Ana | D | 2-2 |
| Costa Rica Cup | 2023/08/17 21:00 | Santa Ana v AD Grecia | D | 1-1 |
| Costa Rica Segunda | 2023/08/10 01:00 | FC Aserri v Santa Ana | W | 0-1 |