Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Verona | 2023/07/23 12:20 | Gian M Di Natale v Peter Gojowczyk | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/16 12:30 | Nicolas Bruna v Gian M Di Natale | 3-6,6-1,10-3 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/09 09:00 | Gian M Di Natale v Filip Jeff Planinsek | 6-4,2-6,3-10 |
| ITF M25 Brasov | 2023/07/06 07:00 | Gian M Di Natale v Luca Preda | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Brasov | 2023/07/05 09:55 | Caspar Schuetze v Gian M Di Natale | 1-6,6-7 |
| ITF M25 Brasov | 2023/07/03 07:45 | Gian M Di Natale v Ivan Kazakov | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/11 12:55 | Gian M Di Natale v Max Houkes | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/10 08:30 | Mick Veldheer v Gian M Di Natale | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/28 17:05 | Fausto Tabacco v Riccardo Balzerani | 2-6,6-1,6-1 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 20:00 | Gabriele Maria Noce v Riccardo Balzerani | 6-3,4-6,5-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 09:30 | Filippo Romano v Riccardo Balzerani | 6-4,3-6,1-6 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 10:35 | Carlos Sanchez Jover v Riccardo Balzerani | 7-6,6-1 |
| ITF M15 Casablanca | 2023/06/22 11:40 | Riccardo Balzerani v Manas Manoj Dhamne | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Casablanca | 2023/06/21 09:00 | Riccardo Balzerani v Mateo Barreiros Reyes | 6-2,4-6,6-4 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/16 15:10 | Riccardo Balzerani v Filippo Speziali | 6-7,6-7 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/14 09:00 | Riccardo Balzerani v Andrea Rita | 6-3,6-3 |