Stadium: Center Court Round: 19 Ground: Clay
| Challenger San Marino | 2023/07/30 15:10 | Alexander Weis v Andrea Picchione | 2-6,6-4,6-2 |
| Challenger Verona | 2023/07/23 14:15 | Alexander Weis v Gonzalo Villanueva | 6-7,6-3,4-6 |
| ATP Gstaad | 2023/07/15 13:30 | Otto Virtanen v Alexander Weis | 6-3,7-6 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/10 09:00 | Alexander Weis v Federico Arnaboldi | 4-6,6-3,6-3 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 09:00 | Alexander Weis v Luca Potenza | 6-3,6-1 |
| Challenger Milan | 2023/07/06 11:35 | Luca Nardi v Alexander Weis | 1-6,7-6,6-2 |
| Challenger Milan | 2023/07/04 13:25 | Alexander Weis v Hugo Grenier | 6-2,6-3 |
| Challenger Milan | 2023/07/03 08:00 | Alexander Weis v Remy Bertola | 6-3,6-3 |
| Challenger San Marino | 2023/07/30 15:00 | Fausto Tabacco v Federico Arnaboldi | 3-6,6-1,6-4 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/30 09:00 | Fausto Tabacco v Andrea Picchione | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/29 14:30 | Luca Castagnola v Fausto Tabacco | 4-6,6-1,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/28 17:05 | Fausto Tabacco v Riccardo Balzerani | 2-6,6-1,6-1 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 16:55 | Fausto Tabacco v Pietro Marino | 6-7,6-1,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/25 18:45 | Fausto Tabacco v Nicolas Parizzia | 6-3,3-6,6-4 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/22 19:45 | Gabriel Debru v Fausto Tabacco | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/21 14:00 | Fausto Tabacco v Daniel Bagnolini | 6-2,6-4 |