Stadium: Court 2 Round: 44 Ground: Clay
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 09:00 | Benito Massacri v Julian Ocleppo | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/13 09:35 | Giammarco Gandolfi v Benito Massacri | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/05 12:25 | Mert Alkaya v Benito Massacri | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/04 11:45 | Valerio Calisti v Benito Massacri | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 12:30 | Samuele Pieri v Benito Massacri | 6-0,7-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 07:00 | Benito Massacri v Josh Reid | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 11:05 | Federico Iannaccone v Benito Massacri | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/03 13:25 | Benito Massacri v Giovanni Oradini | 0-6,4-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/19 11:55 | Peter Buldorini v Daniel Bagnolini | 2-6,1-6 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/10 15:30 | Thiago Agustin Tirante v Peter Buldorini | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/18 15:20 | Terence Atmane v Peter Buldorini | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/17 12:55 | Peter Buldorini v Federico Iannaccone | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 15:00 | Gian Marco Ortenzi v Peter Buldorini | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 07:55 | Peter Buldorini v Andrea Militi Ribaldi | 6-3,6-7,10-5 |
| ITF M15 Selva Gardena | 2022/11/02 13:40 | Peter Buldorini v Leopold Zima | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Selva Gardena | 2022/10/31 15:15 | Peter Buldorini v Erwin Troebinger | 6-3,6-1 |