Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 Padova | 2023/07/10 08:00 | Luigi Sorrentino v Marco De Rossi | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/09 09:00 | Daniele Minighini v Marco De Rossi | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 13:40 | Leopold Zima v Marco De Rossi | 6-3,4-6,6-2 |
| Davis Cup | 2023/06/17 09:00 | Marco De Rossi v Obrad Markovski | 6-0,6-1 |
| Davis Cup | 2023/06/16 08:40 | Daniil Glinka v Marco De Rossi | 6-1,6-1 |
| Davis Cup | 2023/06/15 08:35 | Marco De Rossi v Petar Jovanovic | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 10:50 | Marco Furlanetto v Marco De Rossi | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/01 11:00 | Andrea Bacaloni v Marco De Rossi | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/04 14:05 | Alessandro Cortegiani v Lorenzo Bocchi | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/03 15:55 | Alessandro Cortegiani v Leonardo Malgaroli | 6-4,4-6,10-3 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/03 07:00 | Alessandro Cortegiani v Biagio Gramaticopolo | 4-6,6-3,12-10 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/17 08:00 | Alessandro Pecci v Alessandro Cortegiani | 6-7,7-5,6-3 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/16 09:00 | Federico Bertuccioli v Alessandro Cortegiani | 6-2,3-6,2-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/14 10:15 | Abel Forger v Alessandro Cortegiani | 6-1,4-6,4-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/12 07:30 | Andrea Rita v Alessandro Cortegiani | 3-6,6-1,10-6 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/07 16:10 | Alessandro Cortegiani v Gianluca Di Nicola | 3-6,3-6 |