Stadium: B & B Court Round: 45 Ground: Clay
| Challenger Amersfoort | 2023/07/19 12:40 | Guy Den Ouden v Gauthier Onclin | 6-7,6-7 |
| Challenger Amersfoort | 2023/07/18 12:05 | Jesper De Jong v Guy Den Ouden | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF M25 Esch/Alzette | 2023/07/12 08:00 | Brian Bozemoj v Guy Den Ouden | 6-4,6-3 |
| ITF M25 The Hague | 2023/07/09 08:50 | Guy Den Ouden v Max Houkes | 6-3,3-6,3-6 |
| ITF M25 The Hague | 2023/07/08 13:00 | Guy Den Ouden v Eric Vanshelboim | 1-6,6-0,6-2 |
| ITF M25 The Hague | 2023/07/07 16:30 | Guy Den Ouden v Ryan Nijboer | 6-1,6-2 |
| ITF M25 The Hague | 2023/07/06 16:45 | Collin Altamirano v Guy Den Ouden | 6-7,6-3,2-6 |
| ITF M25 The Hague | 2023/07/04 17:00 | Alec Deckers v Guy Den Ouden | 6-7,6-7 |
| Challenger Luedenscheid | 2023/08/01 13:00 | Fabian Marozsan v Liam Gavrielides | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Metzingen | 2023/07/29 13:20 | Daniel Paty v Liam Gavrielides | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Metzingen | 2023/07/28 13:35 | Gian Luca Tanner v Liam Gavrielides | 6-3,5-7,3-6 |
| ITF M15 Metzingen | 2023/07/27 11:15 | Taym Alazmeh v Liam Gavrielides | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Metzingen | 2023/07/25 10:55 | Liam Gavrielides v Matthew Dellavedova | 6-2,7-5 |
| Challenger Braunschweig | 2023/07/10 12:25 | Liam Gavrielides v Carlos Taberner | 6-7,0-6 |
| Challenger Braunschweig | 2023/07/09 11:00 | Maxime Janvier v Liam Gavrielides | 3-6,5-7 |
| Challenger Karlsruhe | 2023/07/05 11:20 | Alejandro Tabilo v Liam Gavrielides | 6-1,6-1 |