Stadium: Indoor 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/31 14:55 | Luca Castagnola v Anton Matusevich | 4-6,6-4,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/29 14:30 | Luca Castagnola v Fausto Tabacco | 4-6,6-1,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/28 16:10 | Luca Castagnola v Fernando Yamacita | 6-4,4-6,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 13:00 | Juan Cruz Martin Manzano v Luca Castagnola | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 11:35 | Luca Castagnola v Lucas Bouquet | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/19 12:20 | Niccolo Baroni v Luca Castagnola | 2-6,3-6 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/10 10:25 | Daniel Rincon v Luca Castagnola | 6-4,6-1 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 14:30 | Luca Castagnola v Gonzalo Villanueva | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 13:00 | Andrea Picchione v Daniel Bagnolini | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 12:00 | Leonardo Malgaroli v Daniel Bagnolini | 6-1,3-6,1-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/25 15:00 | Samuele Pieri v Daniel Bagnolini | 6-2,3-6,10-0 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/24 12:00 | Peter Buldorini v Daniel Bagnolini | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/21 14:00 | Fausto Tabacco v Daniel Bagnolini | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/20 16:30 | Daniel Bagnolini v Samuele Pieri | 7-6,3-6,6-3 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/19 11:55 | Peter Buldorini v Daniel Bagnolini | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/17 08:00 | Thiago Cigarran v Daniel Bagnolini | 7-6,3-6,5-10 |