Stadium: Centrale Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Xativa | 2023/08/04 16:30 | Carlos Lopez Montagud v Andrea Bolla | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Xativa | 2023/08/03 15:00 | Andrea Bolla v Garrett Johns | 2-6,6-3,6-1 |
| ITF M15 Xativa | 2023/08/02 07:30 | Andrea Bolla v Mikel Martinez | 3-6,7-6,6-2 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 09:30 | Andrea Bolla v Luca Tomasetto | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/25 12:05 | Federico Marchetti v Andrea Bolla | 6-4,1-6,7-10 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/24 12:00 | Andrea Bolla v Gianluca Di Nicola | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/23 14:00 | Giacomo Nosei v Andrea Bolla | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/17 08:00 | Samuele Pieri v Andrea Bolla | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/07 09:00 | Biagio Gramaticopolo v Francesco Liucci | 7-5,7-6 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/06 10:00 | Giannicola Misasi v Biagio Gramaticopolo | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Novi Sad | 2023/07/30 06:30 | Biagio Gramaticopolo v Tom Evans | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Biella | 2023/07/03 07:00 | Alessandro Cortegiani v Biagio Gramaticopolo | 4-6,6-3,12-10 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/26 10:40 | Adam Jurajda v Biagio Gramaticopolo | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/25 12:45 | Alessio Balestrieri v Biagio Gramaticopolo | 0-6,0-6 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/04 09:40 | Giannicola Misasi v Biagio Gramaticopolo | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/05/02 08:00 | Tommaso Compagnucci v Biagio Gramaticopolo | 6-2,6-3 |