Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 08:00 | Luca Castagnola v Daniel Bagnolini | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/31 14:55 | Luca Castagnola v Anton Matusevich | 4-6,6-4,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/29 14:30 | Luca Castagnola v Fausto Tabacco | 4-6,6-1,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/28 16:10 | Luca Castagnola v Fernando Yamacita | 6-4,4-6,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 13:00 | Juan Cruz Martin Manzano v Luca Castagnola | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 11:35 | Luca Castagnola v Lucas Bouquet | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/19 12:20 | Niccolo Baroni v Luca Castagnola | 2-6,3-6 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/10 10:25 | Daniel Rincon v Luca Castagnola | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 11:00 | Andrea Bacaloni v Filippo Speziali | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/03 08:00 | Alexandros Skorilas v Andrea Bacaloni | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/02 10:15 | Nikolay Nedelchev v Andrea Bacaloni | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/07/26 12:45 | Yassine Dlimi v Andrea Bacaloni | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2023/07/20 07:50 | Arda Azkara v Andrea Bacaloni | 6-4,4-6,6-3 |
| ITF M15 Monastir | 2023/07/18 14:30 | Andrea Bacaloni v Alex Degabriele | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Monastir | 2023/07/11 08:30 | Andrea Bacaloni v Samir Hamza Reguig | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/28 12:35 | Mariano Kestelboim v Andrea Bacaloni | 6-4,6-1 |