Stadium: Centrale Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Pescara | 2023/08/09 09:00 | Luca Castagnola v Andrea Bacaloni | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 08:00 | Luca Castagnola v Daniel Bagnolini | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/31 14:55 | Luca Castagnola v Anton Matusevich | 4-6,6-4,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/29 14:30 | Luca Castagnola v Fausto Tabacco | 4-6,6-1,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/28 16:10 | Luca Castagnola v Fernando Yamacita | 6-4,4-6,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 13:00 | Juan Cruz Martin Manzano v Luca Castagnola | 2-6,6-4,1-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 11:35 | Luca Castagnola v Lucas Bouquet | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/19 12:20 | Niccolo Baroni v Luca Castagnola | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/09 12:15 | Giorgio Ricca v Carlo A Caniato | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 09:30 | Carlo A Caniato v Riccardo Balzerani | 6-7,6-2,6-3 |
| Challenger San Marino | 2023/07/30 09:50 | Valentin Vacherot v Carlo A Caniato | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 09:50 | Gonzalo Bueno v Carlo A Caniato | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/19 13:10 | Carlo A Caniato v Riccardo Campagnola | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/18 15:00 | Stefano D'Agostino v Carlo A Caniato | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Frascati | 2022/06/06 11:45 | Carlo A Caniato v Luca Fantini | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Frascati | 2022/06/05 13:45 | Carlo A Caniato v Mirko Lagasio | 6-2,6-4 |