Stadium: Centre Court Round: 19 Ground: Clay
| Challenger Todi | 2023/08/13 09:00 | Carlos Sanchez Jover v Facundo Juarez | 6-4,6-2 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/11 17:30 | Riccardo Bonadio v Carlos Sanchez Jover | 7-5,6-3 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/09 10:40 | Carlos Sanchez Jover v Nicholas David Ionel | 1-6,6-0,6-2 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/08 10:25 | Fausto Tabacco v Carlos Sanchez Jover | 1-6,7-5,4-6 |
| Challenger Trieste | 2023/07/18 15:15 | Carlos Sanchez Jover v Marcello Serafini | 5-7,6-1,6-7 |
| Challenger Trieste | 2023/07/16 10:00 | Carlos Sanchez Jover v Matthew Romios | 6-4,6-2 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/13 20:15 | Benoit Paire v Carlos Sanchez Jover | 6-2,6-4 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/10 10:55 | Carlos Sanchez Jover v Facundo Juarez | 6-2,6-4 |
| Challenger Todi | 2023/08/13 10:25 | Gian M Di Natale v Daniel Merida Aguilar | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/04 10:35 | Mathys Erhard v Gian M Di Natale | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/03 09:00 | Giorgio Ricca v Gian M Di Natale | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/02 13:10 | Gian M Di Natale v Anton Matusevich | 6-3,1-6,6-1 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/31 11:40 | Gian M Di Natale v Riccardo Balzerani | 6-3,3-6,7-5 |
| Challenger Verona | 2023/07/23 12:20 | Gian M Di Natale v Peter Gojowczyk | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/16 12:30 | Nicolas Bruna v Gian M Di Natale | 3-6,6-1,10-3 |
| ITF M25 Padova | 2023/07/09 09:00 | Gian M Di Natale v Filip Jeff Planinsek | 6-4,2-6,3-10 |