Stadium: Centre Court Round: 29 Ground: Clay
| ITF M25 Koksijde | 2023/08/19 12:00 | Luciano Emanuel Ambrogi v Guy Den Ouden | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Koksijde | 2023/08/18 08:00 | Guy Den Ouden v Buvaysar Gadamauri | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Koksijde | 2023/08/16 15:30 | Guy Den Ouden v Alexander Blockx | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Koksijde | 2023/08/14 14:10 | Guy Den Ouden v Jack Loge | 7-5,6-0 |
| Challenger Meerbusch | 2023/08/09 13:05 | Guy Den Ouden v Titouan Droguet | 4-6,2-6 |
| Challenger Meerbusch | 2023/08/07 13:15 | Guy Den Ouden v Georgii Kravchenko | 6-2,6-3 |
| Challenger Meerbusch | 2023/08/07 08:00 | Guy Den Ouden v Liam Gavrielides | 4-6,6-3,6-3 |
| Challenger Amersfoort | 2023/07/19 12:40 | Guy Den Ouden v Gauthier Onclin | 6-7,6-7 |
| ITF M25 Koksijde | 2023/08/19 14:00 | Timo Legout v Jeremy Jahn | 3-6,7-5,6-4 |
| ITF M25 Koksijde | 2023/08/17 08:00 | Timo Legout v Sidane Pontjodikromo | 6-1,3-6,6-0 |
| ITF M25 Koksijde | 2023/08/15 13:50 | Timo Legout v Pierre Yves Bailly | 6-3,4-6,7-5 |
| ITF M25 Uriage | 2023/07/11 08:00 | Timo Legout v Alexandre Aubriot | 1-6,5-7 |
| Challenger Karlsruhe | 2023/07/02 09:00 | Viacheslav Bielinskyi v Timo Legout | 3-6,6-1,6-3 |
| ITF M25 Carnac | 2023/05/31 08:00 | Nathan Seateun v Timo Legout | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Carnac | 2023/05/29 14:30 | Arthur Bouquier v Timo Legout | 7-6,2-6,0-6 |
| ITF M25 Kursumlijska Banja | 2023/05/19 08:00 | Mathys Erhard v Timo Legout | 6-4,6-4 |