Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Lesa | 2023/08/21 15:25 | Gian M Di Natale v Iacopo Sada | 6-1,6-2 |
| Challenger Todi | 2023/08/14 09:00 | Carlos Sanchez Jover v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| Challenger Todi | 2023/08/13 10:25 | Gian M Di Natale v Daniel Merida Aguilar | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/04 10:35 | Mathys Erhard v Gian M Di Natale | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/03 09:00 | Giorgio Ricca v Gian M Di Natale | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/02 13:10 | Gian M Di Natale v Anton Matusevich | 6-3,1-6,6-1 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/31 11:40 | Gian M Di Natale v Riccardo Balzerani | 6-3,3-6,7-5 |
| Challenger Verona | 2023/07/23 12:20 | Gian M Di Natale v Peter Gojowczyk | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 09:30 | Filippo Romano v Riccardo Balzerani | 6-4,3-6,1-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/20 13:25 | Filippo Romano v Daniel Dutra Da Silva | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/19 11:45 | Filippo Romano v Gregorio Biondolillo | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/18 13:35 | Gianluca Di Nicola v Filippo Romano | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Monastir | 2023/01/29 08:30 | Filippo Romano v Anthony Genov | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Pescara | 2022/08/30 11:45 | Filippo Romano v Andrea Picchione | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Lesa | 2022/08/21 11:10 | Luciano Carraro v Filippo Romano | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Bolzano | 2022/07/31 12:05 | Filippo Romano v Pietro R Scomparin | 3-6,3-6 |