Stadium: RADO Center Court Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Caslano | 2023/08/24 07:00 | Andrea Picchione v Noah Lopez | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/22 08:35 | Andrea Picchione v Gabriele Moghini | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/09 09:00 | Giulio Perego v Andrea Picchione | 7-5,3-6,7-6 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 08:00 | Gabriele Vulpitta v Andrea Picchione | 3-6,1-6 |
| Challenger San Marino | 2023/07/30 15:10 | Alexander Weis v Andrea Picchione | 2-6,6-4,6-2 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/30 09:00 | Fausto Tabacco v Andrea Picchione | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/29 17:20 | Andrea Picchione v Manuel Mazza | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 13:00 | Andrea Picchione v Daniel Bagnolini | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/24 07:00 | Andrea Militi Ribaldi v Yannik Steinegger | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/23 07:00 | Andrin Casanova v Andrea Militi Ribaldi | 4-6,6-0,4-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/21 09:30 | Andrea Militi Ribaldi v Luca Parenti | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/20 09:25 | Andrea Militi Ribaldi v Thomas George Brun | 6-0,7-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/25 11:00 | Juan Cruz Martin Manzano v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/24 18:00 | Andrea Militi Ribaldi v Marco De Rossi | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/23 09:30 | Stefano Papagno v Andrea Militi Ribaldi | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/20 15:45 | Luigi Sorrentino v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,7-6 |