| Chile Tercera | 2023/08/20 16:00 | Deportes Union Companias v Provincial Ovalle | L | 2-3 |
| Chile Tercera | 2023/08/13 22:35 | Santiago City v Deportes Union Companias | L | 2-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/05 16:00 | Deportes Union Companias v Concon National | L | 2-3 |
| Chile Tercera | 2023/07/29 19:30 | AC Colina v Deportes Union Companias | D | 1-1 |
| Chile Tercera | 2023/07/23 21:30 | Deportes Union Companias v Colchagua CD | L | 0-1 |
| Chile Tercera | 2023/07/16 21:00 | Deportes Union Companias v Quintero Unido | W | 4-1 |
| Chile Tercera | 2023/07/08 20:00 | CD Municipal Mejillones v Deportes Union Companias | W | 0-2 |
| Chile Tercera | 2023/06/30 22:20 | Deportes Union Companias v Santiago City | W | 4-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/19 00:00 | Puente Alto v Santiago City | D | 1-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/12 16:00 | Concon National v Puente Alto | L | 5-3 |
| Chile Tercera | 2023/08/05 00:00 | Puente Alto v AC Colina | D | 1-1 |
| Chile Tercera | 2023/07/30 16:00 | Colchagua CD v Puente Alto | D | 2-2 |
| Chile Tercera | 2023/07/15 00:00 | Puente Alto v Chimbarongo FC | L | 0-3 |
| Chile Tercera | 2023/07/08 19:00 | CD Rancagua Sur v Puente Alto | W | 0-1 |
| Chile Tercera | 2023/06/24 18:00 | CD Quillon v Puente Alto | L | 4-1 |
| Chile Tercera | 2023/06/17 00:00 | Puente Alto v Colchagua CD | L | 1-2 |