Stadium: Court 2 Round: 28 Ground: Clay
| ITF M15 Caslano | 2023/08/25 16:00 | Andrey Chepelev v Luca Giacomini | 7-5,3-6,6-3 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/24 07:00 | Andrey Chepelev v Jan Sebesta | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Muttenz | 2023/08/18 10:30 | Andrey Chepelev v Maxime Mora | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Muttenz | 2023/08/17 15:30 | Andrey Chepelev v Henry Bernet | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF M25 Muttenz | 2023/08/15 13:40 | Andrey Chepelev v Henry V-D Schulenburg | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Frankfurt Am Main | 2023/08/11 10:00 | Dominik Boehler v Andrey Chepelev | 3-6,7-6,7-6 |
| ITF M15 Frankfurt Am Main | 2023/08/10 09:00 | Niklas Schell v Andrey Chepelev | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Frankfurt Am Main | 2023/08/08 15:30 | Mihailo Milenkovic v Andrey Chepelev | 6-3,2-6,3-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/25 09:55 | Andrea Picchione v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/24 07:00 | Andrea Picchione v Noah Lopez | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/22 08:35 | Andrea Picchione v Gabriele Moghini | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/09 09:00 | Giulio Perego v Andrea Picchione | 7-5,3-6,7-6 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 08:00 | Gabriele Vulpitta v Andrea Picchione | 3-6,1-6 |
| Challenger San Marino | 2023/07/30 15:10 | Alexander Weis v Andrea Picchione | 2-6,6-4,6-2 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/30 09:00 | Fausto Tabacco v Andrea Picchione | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/29 17:20 | Andrea Picchione v Manuel Mazza | 6-1,6-4 |