Stadium: Centrale Round: 19 Ground: Clay
| Challenger Genoa | 2023/09/03 08:00 | Samuel Vincent Ruggeri v Luca Giacomini | 7-6,4-6,6-3 |
| Challenger Como | 2023/08/31 11:55 | Pedro Martinez v Samuel Vincent Ruggeri | 6-4,7-6 |
| Challenger Como | 2023/08/30 13:40 | Valentin Royer v Samuel Vincent Ruggeri | 6-3,3-6,4-6 |
| Challenger Como | 2023/08/29 09:00 | Samuel Vincent Ruggeri v Alexander Weis | 6-2,7-6 |
| Challenger Como | 2023/08/28 10:50 | Kyrian Jacquet v Samuel Vincent Ruggeri | 3-6,1-6 |
| Challenger Todi | 2023/08/14 12:05 | Samuel Vincent Ruggeri v Julian Ocleppo | 1-6,2-6 |
| Challenger Todi | 2023/08/13 13:15 | Samuel Vincent Ruggeri v Sebastian Dominko | 6-3,6-1 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/07 09:00 | Samuel Vincent Ruggeri v Andrea Arnaboldi | 3-6,4-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 09:45 | Andrea Picchione v Federico Arnaboldi | 6-7,6-0,6-1 |
| ITF M15 Forli | 2023/09/01 11:00 | Giorgio Tabacco v Andrea Picchione | 4-6,6-4,6-3 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/31 10:30 | Andrea Picchione v Manuel Plunger | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/30 08:30 | Andrea Picchione v Stefano Papagno | 6-0,6-3 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/29 13:20 | Andrea Picchione v Riccardo Balzerani | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/27 11:30 | Andrea Picchione v Mika Brunold | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/26 09:00 | Andrey Chepelev v Andrea Picchione | 4-6,6-1,6-7 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/25 09:55 | Andrea Picchione v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,6-0 |