Stadium: Campo 2 Round: 19 Ground: Clay
| Challenger Genoa | 2023/09/03 11:05 | Giovanni Oradini v Fabrizio Andaloro | 3-6,6-3,7-5 |
| Challenger Todi | 2023/08/15 08:00 | Michael Geerts v Giovanni Oradini | 5-7,6-3,7-5 |
| Challenger Todi | 2023/08/14 10:40 | Giovanni Oradini v Gabriele Pennaforti | 7-6,2-6,6-3 |
| Challenger Todi | 2023/08/13 14:00 | Giovanni Oradini v Alessio De Bernardis | 6-3,6-0 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/07 13:15 | Giovanni Oradini v Juan Bautista Otegui | 2-6,2-6 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/07 09:00 | Giovanni Oradini v Bor Artnak | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/05 08:55 | Mathys Erhard v Giovanni Oradini | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/04 08:30 | Giovanni Oradini v Alex Barrena | 6-3,6-4 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 13:50 | Gianluca Cadenasso v Fausto Tabacco | 3-6,6-4,6-3 |
| ITF M25 Ystad | 2023/08/16 08:45 | Gianluca Cadenasso v Jonathan Mridha | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Ystad | 2023/08/15 10:00 | Gianluca Cadenasso v Fabian Hansch Mauritzson | 6-0,6-1 |
| ITF M25 Ystad | 2023/08/14 14:30 | Gianluca Cadenasso v Linus Christiansson | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/09 11:00 | Gianluca Cadenasso v Diego F Flores | 2-6,6-4,5-7 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/07 14:45 | Michal Krajci v Gianluca Cadenasso | 6-2,5-7,7-10 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/07 08:00 | Kyle Gauci v Gianluca Cadenasso | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/06 08:00 | Jules Leroux v Gianluca Cadenasso | 3-6,0-6 |