| Uruguay Amateur Cup | 2023/07/09 18:30 | CA Ituzaingo de Maldonado v Laureles FC | D | 1-1 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/07/02 18:30 | Laureles FC v CA Ituzaingo de Maldonado | L | 2-1 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/06/18 18:30 | Juventud de Colonia v CA Ituzaingo de Maldonado | D | 0-0 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/06/04 18:30 | Progreso de Estación Atlántida v CA Ituzaingo de Maldonado | D | 2-2 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/05/28 18:30 | CA Ituzaingo de Maldonado v Wanderers de Santa Lucia | W | 2-1 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/05/20 18:30 | CA Ituzaingo de Maldonado v Lavalleja de Minas | D | 0-0 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/04/22 18:30 | Lavalleja Capital v CA Ituzaingo de Maldonado | L | 4-1 |
| Uruguay Amateur Cup | 2022/07/23 18:34 | CA Ituzaingo de Maldonado v CA Juanico | W | 3-1 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/07/23 19:00 | Universitario de Salto v Libertad de San Carlos | W | 1-2 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/07/16 18:15 | Libertad de San Carlos v Universitario de Salto | L | 1-3 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/07/09 18:30 | Bella Vista Paysandu v Libertad de San Carlos | W | 0-1 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/07/02 18:30 | Libertad de San Carlos v Bella Vista Paysandu | D | 1-1 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/06/25 18:15 | Libertad de San Carlos v CA Barrio Olimpico | W | 4-1 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/06/18 18:30 | CA Barrio Olimpico v Libertad de San Carlos | W | 0-2 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/06/03 19:00 | Libertad de San Carlos v CA Barrio Olimpico | L | 0-1 |
| Uruguay Amateur Cup | 2023/05/27 18:00 | Piriapolis FC v Libertad de San Carlos | W | 1-4 |