| Italy Serie D | 2023/11/05 13:30 | ASD Brusaporto v Club Milano | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2023/11/01 13:30 | Club Milano v USD Castellanzese | L | 0-1 |
| Italy Serie D | 2023/10/29 13:30 | Ponte San Pietro v Club Milano | W | 0-3 |
| Italy Serie D | 2023/10/22 13:00 | Club Milano v Piacenza | W | 2-1 |
| Italy Serie D | 2023/10/15 13:00 | Legnano v Club Milano | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2023/10/08 13:00 | Club Milano v ASD Caldiero Terme | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2023/10/04 13:00 | FC Clivense v Club Milano | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2023/09/30 13:00 | Club Milano v A.C. Crema 1908 | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2023/11/05 13:30 | Real Calepina FC v Arconatese | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2023/11/01 13:30 | Desenzano Calvina v Real Calepina FC | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2023/10/28 13:00 | Real Calepina FC v Tritium | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2023/10/22 13:00 | Caravaggio v Real Calepina FC | L | 3-2 |
| Italy Serie D Cup | 2023/10/18 13:00 | Real Calepina FC v Ponte San Pietro | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2023/10/15 13:00 | Real Calepina FC v USD Casatese | L | 1-2 |
| Italy Serie D | 2023/10/08 13:00 | US Folgore Caratese v Real Calepina FC | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2023/10/04 13:00 | Real Calepina FC v ASD Villa D'Alme | W | 1-0 |