Head to Head
| Italy Serie D | 2023/09/17 13:00 | Livorno v Grosseto | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2023/02/26 13:30 | Grosseto v Livorno | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2022/10/23 12:30 | Livorno v Grosseto | L | 1-0 |
| Italy Serie C Group A | 2021/03/16 16:30 | Livorno v Grosseto | D | 2-2 |
| Italy Serie C Group A | 2020/11/21 16:30 | Grosseto v Livorno | W | 1-0 |
Home History
| Italy Serie D | 2024/01/07 13:30 | Vivi Altotevere Sansepolcro v Grosseto | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2023/12/21 14:00 | Grosseto v Aquila 1902 Montevarchi | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2023/12/17 13:30 | Orvietana v Grosseto | W | 0-1 |
| Italy Serie D | 2023/12/10 13:30 | Grosseto v San Donato Tavarnelle | L | 0-1 |
| Italy Serie D | 2023/12/03 13:30 | Real Forte Querceta v Grosseto | W | 1-3 |
| Italy Serie D | 2023/11/26 13:30 | Grosseto v US Pianese | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2023/11/19 13:30 | Mobilieri Ponsacco v Grosseto | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2023/11/12 13:30 | Grosseto v Ghiviborgo | W | 2-1 |
Away History
| Italy Serie D | 2024/01/07 13:30 | Livorno v Poggibonsi | L | 0-1 |
| Italy Serie D | 2023/12/20 13:30 | Livorno v Orvietana | W | 1-0 |
| Italy Serie D | 2023/12/17 13:30 | ASD Sporting Trestina v Livorno | L | 1-0 |
| Italy Serie D | 2023/12/10 13:30 | Sangiovannese v Livorno | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2023/12/03 13:30 | Livorno v Figline | D | 1-1 |
| Italy Serie D Cup | 2023/11/29 13:30 | Gavorrano v Livorno | W | 0-2 |
| Italy Serie D | 2023/11/26 13:30 | Aquila 1902 Montevarchi v Livorno | W | 0-2 |
| Italy Serie D Cup | 2023/11/22 13:30 | Livorno v Poggibonsi | W | 3-0 |