Stadium: Center Court Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/14 08:30 | Carlo A Caniato v Andrea Bacaloni | 3-6,6-4,3-6 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/13 12:00 | Mariano Tammaro v Andrea Bacaloni | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/29 09:40 | Daniel Bagnolini v Andrea Bacaloni | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/23 15:00 | Rodrigo Alujas v Andrea Bacaloni | 6-3,1-6,6-3 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/09 09:00 | Luca Castagnola v Andrea Bacaloni | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 11:00 | Andrea Bacaloni v Filippo Speziali | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/03 08:00 | Alexandros Skorilas v Andrea Bacaloni | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2023/08/02 10:15 | Nikolay Nedelchev v Andrea Bacaloni | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/14 16:45 | Gianluca Di Nicola v Giovanni Oradini | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/13 15:10 | Filippo Mazzola v Giovanni Oradini | 2-6,1-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/06 15:00 | Giovanni Oradini v Fabio Fognini | 0-6,3-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/05 12:50 | Salvatore Caruso v Giovanni Oradini | 3-6,6-1,3-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/04 09:50 | Giovanni Oradini v Gianluca Cadenasso | 6-2,6-4 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 11:05 | Giovanni Oradini v Fabrizio Andaloro | 3-6,6-3,7-5 |
| Challenger Todi | 2023/08/15 08:00 | Michael Geerts v Giovanni Oradini | 5-7,6-3,7-5 |
| Challenger Todi | 2023/08/14 10:40 | Giovanni Oradini v Gabriele Pennaforti | 7-6,2-6,6-3 |