Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Genoa | 2023/09/03 11:15 | Luca Castagnola v Gabriele Piraino | 6-3,5-7,6-1 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/30 09:55 | Luigi Sorrentino v Gabriele Piraino | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/28 14:20 | Alexandr Binda v Gabriele Piraino | 1-6,4-6 |
| Challenger Prague | 2023/08/20 11:10 | Niki Kaliyanda Poonacha v Gabriele Piraino | 7-5,6-3 |
| Challenger Todi | 2023/08/13 10:55 | Miljan Zekic v Gabriele Piraino | 7-5,7-5 |
| Challenger San Marino | 2023/07/30 12:05 | Gabriele Piraino v Enrico Dalla Valle | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/28 15:00 | Manuel Mazza v Gabriele Piraino | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 13:00 | Niccolo Catini v Gabriele Piraino | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Buschhausen | 2023/09/13 13:25 | Niccolo Ciavarella v Hazem Naw | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Buschhausen | 2023/09/11 15:00 | Pepijn Bastiaansen v Niccolo Ciavarella | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Buschhausen | 2023/09/11 08:00 | Ivan Kazakov v Niccolo Ciavarella | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Buschhausen | 2023/09/10 08:00 | Dominique Graf v Niccolo Ciavarella | 6-4,4-6,7-10 |
| ITF M15 Constanta | 2023/09/06 13:25 | Federico Campana v Niccolo Ciavarella | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Constanta | 2023/09/05 06:50 | Mihai Razvan Marinescu v Niccolo Ciavarella | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/27 07:00 | Nicolas Bruna v Niccolo Ciavarella | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/07 09:00 | Alessandro Ragazzi v Niccolo Ciavarella | 4-6,1-6 |