Stadium: Court 1 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Sintra | 2023/09/11 09:00 | Tiago Boschmans v Daniel Batista | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Sintra | 2023/09/10 08:30 | Ander Tarrio Ponte v Tiago Boschmans | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Sintra | 2023/09/03 08:00 | Tomas Almeida v Tiago Boschmans | 6-4,3-6,10-8 |
| ITF M25 Porto | 2023/07/24 10:00 | Tiago Boschmans v Davide Ferrarolli | 6-7,6-7 |
| ITF M25 Porto | 2023/07/23 09:00 | Tiago Boschmans v Matteo Covato | 6-2,7-5 |
| Challenger Oeiras | 2023/04/16 14:50 | Tiago Boschmans v Andrey Chepelev | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Sintra | 2023/09/11 13:00 | Guilherme Valdoleiros v Marcus Walters | 7-6,1-6,6-10 |
| ITF M25 Sintra | 2023/09/11 09:00 | Alfredo Casso v Guilherme Valdoleiros | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Sintra | 2023/09/03 08:00 | Martim Simoes v Guilherme Valdoleiros | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 2023/08/28 11:40 | Joe Leather v Guilherme Valdoleiros | 6-4,2-6,10-6 |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 2023/08/21 08:00 | Max Cunat v Guilherme Valdoleiros | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 2023/08/20 08:00 | David Munoz v Guilherme Valdoleiros | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Porto | 2023/07/24 10:00 | Adan Freire Da Silva v Guilherme Valdoleiros | 6-3,2-6,10-5 |
| ITF M25 Porto | 2023/07/23 15:00 | Guilherme Valdoleiros v Valentin De Carvalho | 6-2,6-2 |