Stadium: Court 4 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Forli | 2023/08/30 09:55 | Luigi Sorrentino v Gabriele Piraino | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/18 12:55 | Gabriele Piraino v Niccolo Ciavarella | 6-4,6-1 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 11:15 | Luca Castagnola v Gabriele Piraino | 6-3,5-7,6-1 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/30 09:55 | Luigi Sorrentino v Gabriele Piraino | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/28 14:20 | Alexandr Binda v Gabriele Piraino | 1-6,4-6 |
| Challenger Prague | 2023/08/20 11:10 | Niki Kaliyanda Poonacha v Gabriele Piraino | 7-5,6-3 |
| Challenger Todi | 2023/08/13 10:55 | Miljan Zekic v Gabriele Piraino | 7-5,7-5 |
| Challenger San Marino | 2023/07/30 12:05 | Gabriele Piraino v Enrico Dalla Valle | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/28 15:00 | Manuel Mazza v Gabriele Piraino | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/18 13:00 | Sander Jong v Luigi Sorrentino | 6-3,3-6,4-6 |
| Challenger Cassis | 2023/09/03 14:25 | Luigi Sorrentino v Elmer Moller | 7-6,5-7,4-6 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/31 16:05 | Giorgio Tabacco v Luigi Sorrentino | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/30 09:55 | Luigi Sorrentino v Gabriele Piraino | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/28 16:00 | Peter Buldorini v Luigi Sorrentino | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/25 08:30 | Luigi Sorrentino v Mika Brunold | 6-3,4-6,3-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/24 10:10 | Luigi Sorrentino v Biagio Gramaticopolo | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/22 07:00 | Luigi Sorrentino v Kilian Feldbausch | 1-6,7-5,7-5 |