Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/10 07:45 | Mattia Ricci v Benito Massacri | 7-5,6-1 |
| Challenger Cordenons | 2023/08/06 09:00 | Benito Massacri v Gonzalo Villanueva | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/23 14:00 | Benito Massacri v Peter Buldorini | 3-6,1-6 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 09:00 | Benito Massacri v Julian Ocleppo | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/13 09:35 | Giammarco Gandolfi v Benito Massacri | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/05 12:25 | Mert Alkaya v Benito Massacri | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/04 11:45 | Valerio Calisti v Benito Massacri | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 12:30 | Samuele Pieri v Benito Massacri | 6-0,7-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/19 09:20 | Giuseppe La Vela v Tommaso Compagnucci | 6-4,6-2 |
| Challenger Tulln | 2023/09/03 12:05 | Gerald Melzer v Tommaso Compagnucci | 7-6,3-6,6-3 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/29 10:20 | Tommaso Compagnucci v Alessandro Pecci | 3-6,6-2,4-6 |
| ITF M25 Poznan | 2023/08/24 09:00 | Sander Jong v Tommaso Compagnucci | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Poznan | 2023/08/23 11:50 | Fryderyk Lechno-Wasiutynski v Tommaso Compagnucci | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Bielsko Biala | 2023/08/19 10:00 | Tommaso Compagnucci v Hynek Barton | 4-6,7-6,1-6 |
| ITF M25 Bielsko Biala | 2023/08/18 10:25 | Tommaso Compagnucci v Maciej Rajski | 6-4,4-6,7-6 |
| ITF M25 Bielsko Biala | 2023/08/17 14:25 | Tommaso Compagnucci v Stephanos Schinas | 6-2,6-2 |